《怎样失去童贞》是一部由赫克·波特寇与安德鲁·格兰德联合执导的美国喜剧电影，由哥伦比亚影片公司负责发行，于2010年9月24日正式上映。这部影片的制片人是威尔·法瑞尔与亚当·麦凯，主演包括马特·本内特、雅各布·戴维奇等。影片以伪纪录片的形式，聚焦青少年性探索这一主题。
故事围绕着四位少年展开，他们用一台老旧摄像机记录下了男主角马特尝试失去童贞的全过程。在这个过程中，穿插了约会策划、网络故障以及色情明星介入等一系列荒诞不经的情节，生动地展现了青春期少年对于性事的焦虑与执着。
在制作方面，该团队依托“Funny or Die”喜剧平台，广泛征集真实的尴尬经历。演员则通过社交媒体选拔产生，并且为了增强即兴表演的默契，他们在拍摄前提前共同生活。此外，影片未剪辑的片段还同步发布于网站的视频栏目。导演在影片中延续了纪实风格，运用手持摄像设备，进一步强化了自拍式纪录片的真实质感，为观众带来了独特的观影体验。
